私も同じような症状で悩んでいます。
私の場合、Category-Netにopensslは普通に選択できて、openssl096が現れないのですが。。。
initdbで
「cygcrypto.dllが見つからなかったため、このアプリケーションを開始できませんでした。
アプリケーションをインストールし直すとこの問題は解決される場合があります。」というエラーが発生するんですよね。
No.2201のかたも同じようですね。
解決には至っていませんが、調べた限りをご報告します。
Cyginのバージョン1.5.10では、opensslにcygcrypto-0.9.7.dllが含まれています。（\cygin\binの中にあります）
opensslのページを調べ見ると、openssl0.9.6まではcygcrypto.dllという名前だったようですがopenssl0.9.7からバージョン番号が付加されたようです。
それによってinitdbがうまくいかないようです。
ご参考までに
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