質問の cygrunsrv -S cron なり net start は、試した事がないのでコメントできませんが、
『cygrunsrv -I cron -p /usr/sbin/cron -a -D』では Win2000
では問題なく動作しています。
ただ、Win2000 のサービスで正常に起動、停止ができない時
cron が正しくサービスに組み込まれていない可能性が
あるので再組み込みをした方がいいです。
cygwin 上では、『ps -aef』でプロセスを確認して、
下記のようになっている事を確認してみては?
$ ps -aef
UID PID PPID TTY STIME COMMAND
SYSTEM 472 1 ? 11:06:04 /usr/bin/cygrunsrv
SYSTEM 536 472 ? 11:06:09 /usr/sbin/cron
init(1) から cygrunsrv が起動
cygrunsrv(472) から cron が起動
なお、cron サービスを組み込んだ後は、リブートしないと
cron が can't switch user context などというエラーを
イベント・サービスに出力しています。
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