Cygwin どうこう以前に、OpenSSH をヒストリ機能を有効にしてインストールする手順を理解していないから、と思われます。
4.1 はどうやってインストールしたのですか?
自分でコンパイルしたのですか?
openssh-4.1p1/INSTALL 程度は読んでいますか?
libedit はきちんとインストールできていますか?
私はこのスペースでは、手順を初心者の方に丁寧に教えることはできません。また、libedit を Cygwin上で利用できるかどうかも未確認です。あしからず。
他のサイトや書籍で OpenSSH やその他のソフト、ライブラリのインストール or コンパイルの仕方について一般的なことなどを調べられたほうがよいのではないでしょうか。
(慣れない人は無理に sftp,Cygwin を使わなくても、WinSCP など Windows のコマンドを使ってもいいのではと思います。)
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