どの程度の意味で「サイレントモード」とおっしゃっているのかわからないのですが、標準では提供されていません。
setup.exe を改造したり、新たな Cygwinインストーラを用意すれば、不可能ではありませんが。(BUGったままかもしれませんが、一応 setup.exe はコマンド引数からの指定だけはできます)
しかし、そういう形で Cygwinをインストールされるのは、(Cygwinを必要としない)ユーザにとってはトラブルの元、不都合にしかならないと思うのですが、杞憂でしょうか。
配布したいアプリケーションがどんなものか存じませんが、Cygwinインストールにまつわるトラブルの可能性をそちらではサポートしきれないですよね?
アプリケーションが Cygwinに依存しているのであれば、.msi 形式で配布するのが不適当に感じられますし、.msi 等の形式にする必要があるようなアプリケーションならば、Cygwinに依存するのが不適切だと思います。(MinGWなり MS製なり、Windows native な環境で動かす手段がいくつもあると思います。)
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